Gary je vnukem profesora Oaka, a zároveň je jedním z nejlepších trenérů vůbec. O Pokémony se zajímá od malička. Gary se chce stát nejslavnějším trenérem Pokémonů na světě a je odhodlaný přemoct každého, kdo by mu v tom chtěl bránit. Je hrozně ctižádostivý a neustále je o krok napřed před ostatními trenéry Pokémonu svého věku - včetně Ashe Ketchuma. Ash je Garyho velkým sokem. Vyrůstali v sousedství a jako malí soutěžili snad úplně o všechno.

Gary dokáže být pěkně protivný a pořád se vychloubá. Ale i přes to všechno zůstává dobrým trenérem. Neustále si vyměňuje Pokémony, aby všichni dostali šanci zápasit a tak rostli a sílili. Celkem má kolem dvou set Pokémonů, avšak nechytil všechny typy Pokémonů. Garyho přístup zní: nejdřív je chytit a až potom se na něco ptát. Proč? Protože Pokémonů není nikdy dost. Čím víc máte Pokémonů, tím větší máte šanci vítězit v zápasech. Později se však stane chápavějším a moudřejším. Stane se z něho pozorovatel pokémonů.

Gary Oak je hlavní rival Ashe Ketchuma a vnuk profesora Oaka. V jednom okamžiku se zdálo, že budou přátelé a šli se společně podívat na filmy v epizodě „Lights, Camerupt, Action!“. Při rybaření, před začátkem jejich cest našli Ash a Gary starý pokéball. Oba chlapci začali boj o to, kdo si starý pokéball nechá, ten se ale rozbil a rozhodli se, že každý z nich bude mít u sebe jednu polovinu.

V den kdy Gary nastoupil na svou Pokémonovou cestu, tak se stejně jako protějšek Blue choval jako arogantní trenér. Jako jeho prvního pokémona si zvolil Squirtla, což byl stejný pokémon, kterého si chtěl vybrat i Ash. Gary má dokonce i svou skupinu dívek, které ho vždy v jeho bitvách doprovázejí a radují se z jeho vítězství. Naopak, když náhodou prohraje, tak jsou schopny brečet dalšího půl dne. Garymu se nechtělo chodit na jeho cestách pěšky, a tak si pořídil vlastní sportovní červený kabriolet s vlastním řidičem. Vždy když se dostal do blízkosti Ashe, tak si z něj rád udělal legraci a také se s ním srovnal, jak je úžasný.

Brzy však nastane zlom, když jej porazí vůdce Chromového stadionu, ale také vůdce Rakeťáků, Giovanni, v epizodě „Zápas o odznak“. Na začátku se zdálo, že má Gary vyhráno, protože porazil Giovanniho první dva pokémony, ale pak poslal Giovanni do boje svého Meowtwo, který snadno porazil všechny jeho zbylé pokémony. Nicméně to však stále nezměnilo Garyho chování, protože i nadále se choval arogantně. Až na cestě do Pokémonové Ligy si uvědomil, že by měl změnit svou povahu.

Gary se nakonec vrátil v epizodě „Stanový útok“. Už se nechoval jako Ashův bývalý rival a dokonce mu popřál k vítězství v Pomerančové lize. Brzo ho však Ash vyzval k zápasu s jeho Pikachu, který byl jeho obvyklou volbou. Gary použil svou Eevee. Podařilo se mu porazit Ashe a pak pokračoval dál na své cestě do Johto.

V Johto se Gary moc neobjevuje. Během ní se ale stal zdvořilým, inteligentním a uctivým jako ostatní, včetně Ashe. V epizodě „Can't Beat the Heat!“ bojoval s Ashem na Stříbrné konferenci. Ash skončil vítězně nad Garym, kdy jeho Charizard porazil Garyho Blastoise.

V epizodě „Gotta Catch Ya Later!“ se Gary rozhoduje, že již nechce být pokémonní trenér, ale chce být jejich pozorovatel, jako jeho dědeček.

V „Putting the Air Back in Aerodactyl“ pracuje na ostrově Sayda. Tam se mu podařilo pomocí Old Amber oživit Aerodactyla. Nejdříve se ho Aerodactyl bál, jako každé osoby na ostrově. Za nějaký čas si však Gary získal jeho důvěru tím, že mu dal nějaké ovoce k jídlu. Nakonec se přesune do Sinnoh regionu, kde provádí výzkum. Dále v epizodě „Home Is Where The Start Is“ se opět setkal s Ashem a dali si zápas, kde bojoval se svým novým Electivirem proti Pikachu, kterého opět porazil.

V episodě „Zvolný lov!“ se staral o skupinu Shieldonů a chránil je od všeho zlého, např. před Pokémonní zlodějkou J a jejími posluhovači. Znovu se objevil v epizodě „Překonání strachu strachem!“, kde pomáhal Ashovi a Gligarovi s jeho pozdějším vývinem. V této oblasti byl z důvodu, že slyšel o zvěsti o Azelfovi. Po setkání s Garym si Dawn myslela, že je to básník stejně jako jeho dědeček.

Gary se později objevil v epizodě „Síla a volání třech!“ a „Zápasové finále legend!“, kde pracuje po boku profesora Rowana na jezeru Valor, kde se pokoušeli ochránit Azelfa před lovkyní pokémonů J a Galakťáky. Nicméně nebyl schopen porazit Saturna v bitvě. Později sledoval změny v okolí hory Coronet způsobené pokusy Cyruse, který se pokoušel předvolat Dialgu a Palkii.